ウェブプロキシとは？仕組み・種類と中小企業の導入判断ポイントを解説

ウェブプロキシとは、パソコンなどの端末に代わってWebサイトと通信する、中継の仕組みです。企業では、社員のWebアクセスを記録・制限するために社内ネットワークの出口に置く中継サーバー(Webプロキシサーバー)を指し、個人向けには、URLを入力するだけで他のサイトを経由して閲覧できる無料のWebプロキシサイトを指すこともあります。同じ言葉でも、目的も、使う人も、安全に使える条件も異なります。本記事では、ウェブプロキシの仕組みと種類、Windowsでの設定と解除の方法、企業が導入する目的を整理したうえで、中小企業が導入を判断するときのコスト・運用負荷・障害時の影響範囲、無料のWebプロキシサイトを業務で使うリスク、AWSなどクラウド上で運用するときの見落としやすい点までを解説します。

目次

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1. ウェブプロキシは「入れたあと」の運用が本体｜自社構築・クラウド運用で増える作業
2. ウェブプロキシとは｜代理通信の基本
3. ウェブプロキシの仕組み｜端末・プロキシ・Webサーバーの関係
4. ウェブプロキシの種類｜フォワード・リバース、公開・非公開
5. 企業がウェブプロキシを導入する目的｜可視化・アクセス制御・キャッシュ効率化
6. ウェブプロキシの設定・確認・解除の方法｜Windowsで見る場所と、会社のPCで自己判断しない理由
7. 中小企業がウェブプロキシを導入する際の注意点｜コスト・運用負荷・障害時の影響範囲
8. よくある質問(FAQ)
9. まとめ
10. 参考文献

ウェブプロキシは「入れたあと」の運用が本体｜自社構築・クラウド運用で増える作業

ウェブプロキシを自社で運用すると、導入後に「止まったときの検知と復旧」「ルールとログの管理」「クラウド上で動かす場合の利用料の管理」という作業が続きます。プロキシが止まると社内の全員がWebを使えなくなるため、導入より運用の体制づくりが重要です。

夜間や休日にプロキシが止まり、月曜の朝に初めて気づく。遮断ルールの追加依頼が兼任の担当者1人に集中する。ログは取っているのに誰も見ていない。中小企業のプロキシ運用では、こうした状態が起きがちです。プロキシの基本から知りたい方は、先に「ウェブプロキシとは」と「仕組み」をお読みください。ここでは、プロキシをAWSなどのクラウド上で動かしている(または動かす予定の)会社向けに、運用の負担を軽くする2つのサービスを、役割の違いで並べます。AWSを使わない構成では直接関係しないため、その場合は次の章に進んでください。

AWS上でウェブプロキシを動かす場合の一例が、AWS監視・運用 マネージドクラウド for AWSです。CloudCREW byGMOが提供する、AWSの運用保守・監視・障害対応の代行サービスで、24時間365日の有人監視体制を備えています。プロキシに特化したサービスではなく、AWS環境全体の運用が対象です。プロキシのサーバーがAWS上にある場合、夜間や休日に止まっても自社で当番を立てずに済み、月曜の朝まで全社のWebが使えないという状況を避けやすくなります。注意点は、プランによって利用できるサービス内容が異なり、最低利用期間も設けられていることです(ライトプランはAWS請求代行の契約が前提)。専任SEによるプレミアムサポートは有償のオプションです。料金はプランによって異なるため、資料や公式サイトで確認してください。

同社の導入事例ページには、AWS上のシステムの監視・運用保守を任せた企業の事例として、次の記載があります。個別の事例であり、同じ結果を保証するものではありません。

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ウェブプロキシとは｜代理通信の基本

ウェブプロキシとは、パソコンやスマートフォンなどの端末とWebサイトの間に入り、端末の代わりにWebサイトへの通信を行う仕組みです。プロキシ(proxy)は英語で「代理」を意味し、中継役のサーバーをプロキシサーバーと呼びます。

「ウェブプロキシ」という言葉は、実際には2つの意味で使われています。1つは、企業が社内ネットワークの出口に置く中継サーバー(Webプロキシサーバー)です。もう1つは、ブラウザでURLを入力するだけで他のサイトを経由して閲覧できる、インターネット上の無料サービス(Webプロキシサイト)です。同じ言葉でも目的と使う人が大きく異なるため、区別して理解しておきましょう。

比較項目	企業のWebプロキシサーバー	インターネット上のWebプロキシサイト
運営者	自社、または契約したサービス事業者	不特定の第三者(運営者が不明なことも多い)
主な目的	アクセス制御、ログの記録、セキュリティ対策	接続元のIPアドレスを隠す、閲覧制限を回避する
使う人	会社の全社員(設定は管理者が行う)	個人が任意で使う
業務での利用	社内ルールに沿って利用する	情報漏えいのおそれがあるため原則として避ける

本記事では、主に企業のWebプロキシサーバーについて解説し、Webプロキシサイトのリスクは中小企業の注意点の章で取り上げます。なお、プロキシ(中継)そのものは通信を暗号化する仕組みではありません。通信の暗号化を主な目的とするVPNとは役割が異なります(違いは種類の章で整理します)。

ウェブプロキシの仕組み｜端末・プロキシ・Webサーバーの関係

ウェブプロキシを使うと、端末はWebサイトに直接アクセスせず、まずプロキシサーバーにリクエストを送ります。プロキシが端末に代わってWebサーバーから情報を受け取り、内容を確認したうえで端末に返します。Webサーバーから見えるのはプロキシのIPアドレスです。

社員がWebサイトを開くときの通信の流れは、次のとおりです。

1. 社員のパソコンが、閲覧したいWebサイトへのリクエストをプロキシサーバーに送る
2. プロキシサーバーが、アクセス先が社内ルールで許可されているかを確認する(禁止されたサイトならここで遮断する)
3. 許可されていれば、プロキシサーバーが自分のIPアドレスでWebサーバーにアクセスする
4. Webサーバーから返ってきたデータを、プロキシサーバーが受け取る(必要に応じてウイルスチェックやキャッシュへの保存を行う)
5. プロキシサーバーが、データを社員のパソコンに返し、アクセスの記録をログに残す

すべてのWeb通信が1か所を通るため、会社として「誰が、いつ、どのサイトにアクセスしたか」を把握し、危険な通信を止められるようになります。また、外部のWebサーバーに届くのはプロキシのIPアドレスだけなので、社内の個々の端末のIPアドレスや社内ネットワークの構成が外部に知られにくくなり、攻撃の対象を絞り込まれにくくなるという効果もあります。逆に言えば、プロキシサーバーが止まると社内の全員がWebを使えなくなるという弱点もあります。この点は後の注意点の章で詳しく扱います。

端末がプロキシを使うには、端末側に「プロキシサーバーのアドレスとポート番号」を設定する必要があります。会社のPCでは、管理者が設定を配布したり、ネットワーク機器で自動的にプロキシを経由させたりするのが一般的です。端末側の設定の見方は、後の設定・解除の章で説明します。

なお、現在のWebサイトの多くは通信が暗号化(HTTPS)されています。プロキシで通信の中身まで検査するには、暗号化をいったん解いて確認する「SSLインスペクション」という機能と、社内端末への証明書の配布が必要です。アクセス先のドメイン名による制限だけであれば、この設定は不要です。

ウェブプロキシの種類｜フォワード・リバース、公開・非公開

ウェブプロキシは、設置する場所によって、社内の端末側に置く「フォワードプロキシ」と、公開するWebサーバー側に置く「リバースプロキシ」に分かれます。また、誰でも使える「公開(オープン)プロキシ」と、特定の利用者だけが使える「非公開プロキシ」という分け方もあります。

種類	設置場所・特徴	主な用途
フォワードプロキシ	社内ネットワークの出口に置き、社員の外向きの通信を中継する	アクセス制御、ログ記録、ウイルス対策。一般に「社内プロキシ」と言えばこれを指す
リバースプロキシ	自社が公開するWebサーバーの手前に置き、外部からのアクセスを受け付ける	負荷分散、Webサーバーの保護、暗号化処理の肩代わり
透過型プロキシ	端末側でプロキシの設定をしなくても、ネットワーク機器で通信を自動的に経由させる	端末ごとの設定作業を省きたい場合
公開(オープン)プロキシ	インターネット上で誰でも使える状態になっている	匿名での閲覧。攻撃や不正アクセスの踏み台に悪用されることも多い
非公開プロキシ	社員や契約者など、認証された利用者だけが使える	企業の業務用プロキシ

導入形態では、自社内に機器やソフトウェアを置く「オンプレミス型」と、事業者のクラウド上のプロキシを経由させる「クラウド型」があります。クラウド型は、Secure Web Gateway(SWG)と呼ばれるサービスとして提供されることが多く、社外で働く社員の通信にも同じルールを適用しやすいのが特徴です。導入形態ごとの費用の考え方は、プロキシ（Webプロキシ）とは？仕組み・種類・費用をわかりやすく解説で詳しく比較しています。

ウェブプロキシとVPNの違い

ウェブプロキシと混同されやすいのがVPNです。ウェブプロキシは主にWebの通信を中継してアクセス制御やログの記録を行う仕組み、VPNは端末と接続先の間に暗号化された通信の通り道をつくる仕組みで、目的が異なります。

比較項目	ウェブプロキシ	VPN
主な役割	通信の中継、アクセス制御、ログの記録	暗号化した通り道で安全に接続する
主な対象	Webの通信が中心	Webに限らず、社内ネットワーク宛ての通信全般
通信の暗号化	プロキシ自体は暗号化しない	暗号化が主な目的
向いている場面	社員のWebアクセスを把握・制限したい	テレワークで社内のシステムに安全に接続したい

2つは二者択一ではなく、テレワークではVPNで社内に接続したうえで、社内のプロキシを通す使い方もあります。

企業がウェブプロキシを導入する目的｜可視化・アクセス制御・キャッシュ効率化

企業がウェブプロキシを導入する主な目的は、社員のWebアクセスを記録して見える化すること、危険なサイトや業務外のサイトへのアクセスを制限すること、同じデータを再利用して通信を効率化することの3つです。

可視化(アクセスログの記録)

プロキシを通ったすべての通信は、利用者、日時、アクセス先などのログとして残ります。情報漏えいやウイルス感染が疑われたときに、いつ、どの端末から、どこへ通信していたかをさかのぼって調べられます。ログがあること自体が、私的利用や不正な持ち出しの抑止にもなります。

アクセス制御(フィルタリング)

マルウェアの配布サイトやフィッシングサイトなど、危険なサイトへのアクセスを遮断できます。多くの製品では、URLを「ギャンブル」「個人向けストレージ」などのカテゴリで分類したリストが提供されており、カテゴリ単位で許可・禁止を決められます。部署や役職ごとにルールを変えることも可能です。

キャッシュによる通信の効率化

一度取得したWebページの画像などをプロキシに保存(キャッシュ)しておき、他の社員が同じページを開いたときには保存したデータを返すことで、回線の負荷を減らせます。ただし、HTTPSで暗号化されたページや、利用者ごとに内容が変わるページは基本的にキャッシュできないため、現在は効果が限定的です。キャッシュ効率化だけを目的に導入するケースは少なくなっています。

メリットとデメリットの整理

メリット	デメリット・注意点
Webアクセスをログで把握できる	プロキシが止まると、全社のWebが使えなくなる
危険なサイトや業務外のサイトを制限できる	業務に必要なサイトが遮断され、例外申請への対応が発生する
端末のIPアドレスや社内の構成が外部に知られにくい	中継の処理が増える分、表示が遅くなることがある
キャッシュで回線の負荷を減らせる(効果は限定的)	暗号化通信の検査には追加の設定と証明書の配布が必要

このうち「可視化」と「アクセス制御」は、プロキシが動き続けていることが前提です。ログを見て不審な通信に気づけるのも、危険なサイトを遮断できるのも、プロキシが稼働している間だけだからです。プロキシのログで不審な通信を見つけても、その端末のOSが更新されていたか、プロキシのサーバー自体が正常に動いているかがわからなければ、原因の特定と再発防止に時間がかかります。プロキシをAWSなどのクラウド上で動かしている場合は、監視と障害対応の体制づくりが、アクセス制御の効果を保つ土台になります。

ウェブプロキシの設定・確認・解除の方法｜Windowsで見る場所と、会社のPCで自己判断しない理由

Windowsでは、「設定」アプリの「ネットワークとインターネット」から「プロキシ」を開くと、ウェブプロキシの設定を確認・変更できます。会社から指定されたPCでは、自己判断でオフにするとWebや社内システムに接続できなくなることがあるため、管理者に確認してから操作します。

Windowsでの設定の見方と3つの方式

設定アプリで「ネットワークとインターネット」を開き、「プロキシ」を選ぶと、次の3つの方式のどれが有効になっているかを確認できます。

方式	設定の場所と内容	主な使われ方
自動検出	「自動プロキシ セットアップ」で「設定を自動的に検出する」をオンにする	ネットワーク側から設定が配られる環境
セットアップスクリプト	「セットアップ スクリプトを使う」をオンにし、スクリプトのアドレスを入力して保存する	アクセス先ごとに使うプロキシを切り替えたい企業
手動設定	「手動プロキシ設定」の「プロキシ サーバーを使う」で、プロキシのアドレスとポート番号を入力して保存する。例外にしたいサイトは例外リストに入力する	管理者から指定されたプロキシを使う場合

手動設定では、プロキシサーバーの名前またはIPアドレス、必要に応じてポート番号を知っている必要があります。わからない場合は、自分で推測して入力せず、IT部門に問い合わせてください。誤ったアドレスを指定すると、インターネットに接続できなくなったり、意図しない別のプロキシを経由して情報漏えいにつながったりするおそれがあります。なお、Windows Updateなど一部のサービスは、設定アプリとは別に、システム全体のプロキシ設定(WinHTTP)を使います。現在の設定はコマンドプロンプトで「netsh winhttp show proxy」を実行すると確認できます。操作の詳細は、Microsoftサポート「Windows でプロキシ サーバーを使用する」で確認できます。

会社のPCでは、自己判断でオフにしない

「プロキシをオフにすれば、つながらないサイトが開くのではないか」と考えて、設定を外す人がいます。しかし、会社がプロキシ経由の通信を必須にしている場合、オフにすると、Webサイトだけでなく社内のサービスにも接続できなくなることがあります。また、遮断されているサイトを開くためにプロキシを回避する行為は、会社のアクセス制御を無効にしてしまいます。サイトが開けないときは、設定を外すのではなく、情報システム担当に例外の申請を出す運用にします。管理者側は、社員が自分で設定を変えないよう、設定の配布方法と問い合わせ窓口を決めておきましょう。

身に覚えのないプロキシ設定が入っていたとき

会社で指定されていないのに、いつの間にかプロキシの設定が入っていた場合は、設定ミスなのか、不審なソフトによる書き換えなのかを切り分ける必要があります。設定を消して終わりにせず、設定の内容(アドレスとポート番号)を控えたうえで管理者に報告し、セキュリティソフトで端末を検査してもらいましょう。家庭用のWi-Fiなど、プロキシが不要なネットワークでは、設定しなくても通常どおりインターネットに接続できます。一方、企業や学校のようにプロキシ経由を必須にしているネットワークでは、設定しないとWebサイトに接続できないことがあります。

中小企業がウェブプロキシを導入する際の注意点｜コスト・運用負荷・障害時の影響範囲

中小企業がウェブプロキシを導入する際は、機器や利用料のコストだけでなく、ルールの設定と見直し、ログの確認といった運用の手間、プロキシが止まったときに全社のWebが使えなくなる影響範囲まで含めて判断する必要があります。

導入前に確認したい4つの観点

観点	見落としやすいポイント	対策の例
コスト	オンプレミス型は機器の購入費に加え、保守契約や数年ごとの入れ替え費用がかかる。クラウド型は利用者数に応じた月額費用が毎月発生する	5年程度の総額で比べる。すでに使っているUTMやセキュリティソフトにWebフィルタリング機能がないかも確認する
運用負荷	業務に必要なサイトが遮断されたという問い合わせへの対応、ルールの追加、ログの確認に継続的な手間がかかる	最初は危険なサイトの遮断だけに絞り、禁止カテゴリを少しずつ増やす。例外申請の窓口と手順を決めておく
障害時の影響範囲	プロキシが停止すると、社内の全員がWebサイトやクラウドサービスを使えなくなる	冗長構成や障害時の切り替え手順を用意する。プロキシ自体の稼働を監視し、停止に早く気づける体制をつくる
テレワーク	社外から直接インターネットに接続する端末は、社内のプロキシを通らない	クラウド型を選ぶか、VPN経由で社内のプロキシを通す運用にする。総務省がテレワークにおけるセキュリティ確保の指針やチェックリストをまとめている

もう1つ見落としやすいのが、通信速度への影響です。すべてのWeb通信がプロキシを経由するため、中継する処理が増える分、直接接続するより表示が遅くなることがあります。特に、ウイルスチェックやSSLインスペクションで通信の中身まで検査する設定にすると処理の負荷が大きくなり、社員数や通信量に対してプロキシの性能が足りないと、Web会議やクラウドサービスの動作が重くなる原因になります。導入前の試験運用で体感速度を確認し、利用者の増加に合わせて機器の性能やクラウド型の契約内容を見直せるようにしておきましょう。

自社に必要かを判断する目安

社員数が少なく、IT担当者が兼任の会社では、専用のプロキシを新たに立てるより、既存の仕組みで足りるケースもあります。次の表を目安に、自社の状況に近いものを確認してください。

自社の状況	検討しやすい選択肢
取引先や業界のガイドラインで、Webアクセスのログ保存を求められている	ウェブプロキシ(クラウド型が導入しやすい)
テレワークの社員が多く、社外の通信も同じルールで制御したい	クラウド型プロキシ(SWG)
オフィスにUTMを導入済みで、社員はほぼ社内で働いている	UTMのWebフィルタリング機能を有効にする
危険なサイトへのアクセスを最低限防げればよい	セキュリティソフトやDNSフィルタリングの機能を使う
プロキシを自社のサーバーで動かしたいが、夜間・休日の監視と障害対応を担える人がいない	サービス型のプロキシを選ぶか、サーバーの監視・障害対応を外部に任せることを前提に設計する

IPA(情報処理推進機構)の「中小企業の情報セキュリティ対策ガイドライン」でも、まずは自社の情報資産と対策状況を把握し、できるところから段階的に対策を進めることが勧められています。プロキシの導入そのものを目的にせず、自社のリスクに対して必要な範囲を見極めることが大切です。導入後によくある失敗の型は、プロキシサーバーとは？仕組み・種類・企業での活用を解説でも整理しています。

無料のWebプロキシサイトを業務で使うリスク

ブラウザだけで使える無料のWebプロキシサイトは手軽ですが、業務で使うのは避けるべきです。通信はすべて運営者のサーバーを経由するため、入力したIDやパスワード、閲覧した社内資料の内容を運営者に見られるおそれがあります。運営者が不明なサイトでは、広告に紛れたマルウェアの配布や、閲覧ページの改ざんが行われる危険もあります。

また、社員が会社のアクセス制限を回避する目的でこうしたサイトを使うと、会社のプロキシやフィルタリングの効果がなくなります。就業規則や情報セキュリティのルールに「会社が許可していないプロキシサービスやVPNサービスを使わない」ことを明記し、プロキシのフィルタリングで「プロキシ回避」のカテゴリを遮断しておくと安心です。

仮に個人の調べものなどで無料のWebプロキシサイトを使う場合でも、次の点を確認してください。業務で使う端末や、会社のIDとパスワードを入力する場面では使いません。

• 運営者の会社名・連絡先・ログの扱いが公開されているか(公開されていないサイトは使わない)
• 通信がHTTPSで保護されているか(ブラウザの鍵マークで確認する)
• ログインや個人情報、決済情報の入力を求められても入力しない
• 広告や「ソフトをインストール」という表示は開かない

導入後に増える運用負荷と、止まったときの影響範囲

プロキシは、導入した日がゴールではありません。運用で継続的に発生する作業は、主に次のとおりです。

作業	内容	担当者が少ない会社の注意点
停止の検知と復旧	夜間・休日を含め、プロキシの異常に気づき、切り替えや復旧を行う	当番の体制がないと、翌営業日まで気づけない
ルールの追加・見直し	遮断されたサイトの例外申請を処理し、禁止カテゴリを見直す	依頼が1人に集中し、他の業務を圧迫する
ログの確認	不審な通信の兆候がないかを定期的に確認する	記録だけして、誰も見ていない状態になりやすい
ソフト・証明書の更新	プロキシのソフトやOSを更新する。SSLインスペクションを使う場合は証明書も管理する	更新のたびにWebが止まらないよう、手順と時間帯を決めておく必要がある

プロキシが止まったときの影響は、「Webが見られない」だけでは済みません。業務システムやクラウドサービスの多くがWeb経由で使われているため、全社の仕事が止まります。次のチェックで、自社の運用に抜けがないかを確認してください。

クラウド上で運用するときの費用の見方｜利用料と支払いの管理

プロキシを自社でAWSなどのクラウド上に構築すると、機器の購入費はかからない代わりに、サーバーの利用料が従量課金で毎月かかります。利用量によって金額が変わるため、機器の購入費のように最初に総額が決まらず、毎月の請求を確認する手間も発生します。AWSの利用料をドル建てで支払う必要がある会社では、為替の換算や海外送金の処理が経理の負担になることもあります。コストを比べるときは、サーバーの利用料だけでなく、監視や障害対応の人件費、支払い処理の手間まで含めて、5年程度の総額で見るのが基本です。

AWSの利用料の支払いを整える選択肢の一例が、CloudCREW AWS請求代行です。AWSの利用料を、CloudCREW byGMOを通じて円建ての請求書で支払える法人向けのサービスで、請求書は月末締めで毎月メールで届きます。固定のプランはなく、利用内容に応じた個別の契約になる点と、請求代行以外のサービスや後払いのオプションを使う場合は追加料金が発生する点には注意が必要です。対象はAWSの利用料の支払いであり、AWS以外のクラウドは含まれません。料金はプランによって異なるため、資料や公式サイトで確認してください。AWS上でプロキシを動かさない会社は、この項目を読み飛ばして構いません。

同社の導入事例ページには、AWS請求代行とAWS監視・運用を契約した企業の事例として、次の記載があります。個別の事例であり、同じ結果を保証するものではありません。

AWS利用料を最大30％削減し、浮いたコストをセキュリティ対策へ

CloudCREW「株式会社パム様事例」

よくある質問(FAQ)

Q1. ウェブプロキシとVPNの違いは何ですか？

A. ウェブプロキシは主にWebの通信を中継し、アクセス制御やログの記録を行う仕組みです。VPNは端末と接続先の間に暗号化された通り道をつくり、Webに限らずすべての通信を安全に社内ネットワークへ届ける仕組みです。テレワークでは、VPNで社内に接続したうえで社内のプロキシを通す使い方もあります。

Q2. フォワードプロキシとリバースプロキシの違いは何ですか？

A. フォワードプロキシは社内の端末側に置き、社員が外部のWebサイトにアクセスする通信を中継します。リバースプロキシは自社が公開するWebサーバーの手前に置き、外部からのアクセスを受け付けて負荷分散やサーバーの保護を行います。

Q3. 中小企業にもウェブプロキシは必要ですか？

A. 取引先からログの保存を求められている場合や、テレワークの社員の通信も制御したい場合は導入を検討する価値があります。一方、危険なサイトの遮断だけが目的なら、導入済みのUTMやセキュリティソフトのWebフィルタリング機能で足りる場合もあります。

Q4. 無料のWebプロキシサイトを業務で使ってもよいですか？

A. 避けるべきです。通信が運営者のサーバーを経由するため、入力したIDやパスワード、閲覧した情報を見られるおそれがあります。マルウェアの配布や閲覧ページの改ざんが行われる危険もあります。

Q5. プロキシをオフにする、または設定しないとどうなりますか？

A. 会社や学校がプロキシ経由の通信を必須にしているネットワークでは、オフにしたり設定しなかったりすると、Webサイトや社内システムに接続できなくなることがあります。家庭用のWi-Fiなど、プロキシが不要なネットワークでは、設定しなくても直接接続できます。会社のPCでは自己判断で変更せず、管理者に確認してください。

Q6. プロキシが停止するとどうなりますか？

A. プロキシを経由しているすべての端末で、Webサイトやクラウドサービスが使えなくなります。冗長構成や障害時の切り替え手順を用意し、プロキシ自体の稼働を監視して停止に早く気づける体制を整えておくことが重要です。

まとめ

ウェブプロキシとは、端末に代わってWebサイトと通信する仕組みで、企業では社内ネットワークの出口に置くフォワードプロキシとして、Webアクセスの可視化とアクセス制御に使われています。中小企業が導入する際は、コストに加えて運用の手間と障害時の影響範囲まで含めて判断し、既存のUTMやセキュリティソフトで足りないかも確認しましょう。会社のPCのプロキシ設定は自己判断で変えず、無料のWebプロキシサイトは業務では使わないルールを定めておくことも大切です。まずは次の4つから始めてみてください。

1. プロキシで解決したいこと(ログの保存、危険サイトの遮断、テレワーク対応)を1つに絞る
2. 導入済みのUTMやセキュリティソフトにWebフィルタリング機能がないか確認する
3. 停止時の連絡先と切り替え手順を文書にし、夜間・休日の監視体制を決める
4. AWSなどのクラウド上でプロキシを動かすなら、監視・障害対応や利用料の支払いを任せられるサービス(AWS監視・運用 マネージドクラウド for AWS、CloudCREW AWS請求代行など)の資料を確認する

参考文献

• Microsoftサポート「Windows でプロキシ サーバーを使用する」 https://support.microsoft.com/ja-jp/windows/windows-%E3%81%A7%E3%83%97%E3%83%AD%E3%82%AD%E3%82%B7-%E3%82%B5%E3%83%BC%E3%83%90%E3%83%BC%E3%82%92%E4%BD%BF%E7%94%A8%E3%81%99%E3%82%8B-03096c53-0554-4ffe-b6ab-8b1deee8dae1
• 総務省「テレワークにおけるセキュリティ確保」 https://www.soumu.go.jp/main_sosiki/cybersecurity/telework/
• 独立行政法人情報処理推進機構(IPA)「中小企業の情報セキュリティ」 https://www.ipa.go.jp/security/sme/index.html
• CloudCREW byGMO「導入事例」 https://managed.gmocloud.com/case/